2013年季後，選擇成為自由球員的Stephen Drew拒絕了來自紅襪球團的合格報價，因此好長一段時間找不到工作，
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直到2014年5月20號才再度和紅襪隊簽下了1年1000萬美金的合約。 錯過了正常開季Stephen Drew沒有辦法繳出好成績，
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待在紅襪期間的打擊率僅.176，於是透過了基襪兩隊以Kelly Johnson交換Stephen Drew這個看起來一點意義也沒有的交易來到了洋基。 不過換了環境的他打擊依然沒有起色，在接下來的46場比賽中他繳出.150的打擊率、3轟、15分打點。雖然不少預測認為在新的球季洋基隊可能會從農場中拉上球隊幼苗來鎮守二壘，但洋基隊仍然和Drew簽下了一年500萬合約，讓他擔任先發二壘手。
踏入新球季的Drew，全壘打產量維持了相當的水準。到目前為止，Stephen Drew已經敲出了15轟，更在6/5、6/9以及6/21都敲出了單場雙響炮。 但Drew似乎是窮得只剩全壘打，低迷的打擊率始終無法提升，根據ESPN的記者Marly Rivera提供的資訊，上一次Stephen Drew的打擊抵達2成大關，已經要追溯到去年6月19日，當時Drew仍然身穿著紅襪隊球衣。 
在今年所有打數超過300的二壘手中，
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Stephen Drew的打擊率是最低的。 而Drew的低打擊率，也慢慢的創下了洋基隊史紀錄，甚至很有機會成為紀錄保持人…… 在今天面對雙城隊的比賽中，Stephen Drew全場4個打數沒安打，打擊率持續下探到.192，成為洋基隊史上「先發球員中打擊率最低紀錄保持人」。此紀錄的原保持人，是1940年球季的洋基隊游擊手Frankie Crosetti，當年他的打擊率為.194。 然而，在隊史的「先發打擊率前十低」的排行榜當中，不少人靠著仍然不錯的選球能力，維持著不錯的上壘率，但是Stephen Drew的上壘率在榜中也是最低的。 當然，
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球季仍有一段時間才結束，Drew還是有機會為自己「平反」，但此刻打破紀錄仍然是令人哭笑不得。 Stephen Drew的打擊率絕對堪稱悲劇，
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也因此本季一直以來都有傳出洋基隊意圖補強二壘手的傳聞，從Chase Utley一直到Jose Reyes都是「緋聞對象」，
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但是Drew始終都成功的保住了自己的工作。 從總經理Cashman的口中，Drew獲得了完全的保障以及信任，也稱他為「目前先發二壘手的最佳選項」，而洋基隊在9月份擴編來臨之前，也沒有要二度拉上在小聯盟表現不錯的Rob Refsnyder。 看來Stephen Drew還有很多機會可以證明他自己，儘管看起來不太樂觀，但是希望他能成功反彈。，
