在11月7日晚上，22/23賽季歐冠聯賽十六強淘汰賽進行了抽簽儀式，在最后的抽簽結果中，AC米蘭先主后客挑戰英超球隊托特納姆熱刺。
這次抽簽結果出爐后，AC米蘭主教練皮奧利關于這次抽簽對陣英超球隊熱刺表示：英超聯賽的競技水準非常高，在先主后客的賽程里，球隊必須要發揮足夠出色。同時，在歐冠與熱刺的比賽中，
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即便球隊以往對陣英超球隊非常糟糕，也希望球隊在歐冠淘汰賽中改寫這一項紀錄。顯然，時隔9年之后AC米蘭再次殺入歐冠的淘汰賽，皮奧利首先做足了困難的準備。
其實，
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這次歐冠淘汰賽與熱刺較量，
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對于AC米蘭而言難說好壞。首先，
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在這次抽簽之后AC米蘭至少避開了皇家馬德里、曼城和拜仁慕尼黑，顯然熱刺相比較這些強大的對手算是一個非常好結果。
其次，這次AC米蘭簽運難說好壞，很重要的原因是這次淘汰賽將在2023年2月15日展開首回合比賽，
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距離開賽時間還有很長時間，這個期間存在著諸多變量因素。
在這期間要經歷歐洲足壇轉會期，在轉會期內AC米蘭存在很大可能引進球員彌補球隊自身的短板。而熱刺同樣存在引援的可能性，同時當家球星凱恩也存在離隊可能，畢竟在過去的夏天，凱恩曾經被拜仁慕尼黑追求過，最后時刻凱恩還是留在托特納姆熱刺，如果凱恩離去對于熱刺的前場攻擊力將有很大的影響。
另外，兩隊陣容中有很多的世界杯國家隊成員，盡管意大利已經無緣世界杯，但AC米蘭陣中像萊奧和特奧依舊是各自國家隊征召球員的熱門球員，世界杯之后眾多世界杯的國腳狀態如何不得而知，這也是兩隊之間的變量。
而在主教練方面，熱刺顯然要有一定優勢，因為孔蒂曾經長時間在意甲執教，對于意甲球隊的戰術體系顯然更了解，這是AC米蘭主教練皮奧利無法理解的。皮奧利對英超球隊的理解，僅限于這兩個賽季與利物浦和切爾西的四場比賽中去審視英超。
同時，對于AC米蘭來講，今夏接受膝蓋手術的伊布，
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將既有可能明年年初復出，而被AC米蘭精心保養的伊布狀態如何，目前不得而知。但伊布的領導能力和在球場上的戰斗意志不可低估，也將會給AC米蘭帶來積極的影響。，
